Aminosäuren und Proteine

Aminosäuren sind Carbonsäuren, die neben der Carboxylgruppe am α-C-Atom noch eine Aminogruppe tragen. Insgesamt sind über 100 verschiedene Aminosäuren bekannt. Sie dienen dem Organismus als Bausteine der Proteine und spielen außerdem eine wichtige Rolle im Stoffwechsel, z.B. als Vorstufe diverser Signalmoleküle sowie als Substrate der Gluconeogenese.

Aminosäuren

• Definition: Carbonsäure, die als zusätzliche funktionelle Gruppe eine Aminogruppe trägt
• Struktur: Bestehen aus mindestens einem Kohlenstoffatom mit einer Amino- und einer Carboxylgruppe sowie einer Seitenkette
• Einteilung
  • Nach Struktur
    • α-Aminosäuren: Die Aminogruppe hängt am α-C-Atom
    • β-Aminosäuren: Die Aminogruppe hängt am β-C-Atom
    • γ-Aminosäuren: Die Aminogruppe hängt am γ-C-Atom
  • Nach Verwendung
    • Proteinogene Aminosäuren
    • Nicht-proteinogene Aminosäuren
      • Beispiele
        • Ornithin und Citrullin: Zwischenprodukte der Harnstoffsynthese
        • β-Alanin: Bestandteil des Coenzym A
        • γ-Aminobuttersäure (GABA): Neurotransmitter im Gehirn

Proteinogene Aminosäuren

• Definition: Aminosäuren, aus denen die Proteine aufgebaut sind
  • Beim Menschen gibt es 21 proteinogene Aminosäuren
• Struktur: Alle proteinogenen Aminosäuren sind α-Aminocarbonsäuren. Sie unterscheiden sich lediglich durch ihre Seitenketten
  • Seitenketten: Variabler Teil der Aminosäuren, der ihnen unterschiedliche Größe, chemische Reaktivität, Ladung und Molekularmasse verleiht
• Stereoisomerie
  • Liegen in der L-Form vor → Das heißt, dass in der Fischer-Projektion die Aminogruppe am α-C-Atom nach links zeigt.
  • Alle proteinogenen Aminosäuren (mit Ausnahme von Glycin) haben am α-C-Atom ein Chiralitätszentrum
• Nomenklatur: Zusätzlich zum chemischen Namen haben sie einen Trivialnamen, ein Buchstabenkürzel aus drei Buchstaben und ein einzelnes Buchstabensymbol (s. untenstehende Tabelle)
• Einteilung
  • Nach den chemischen Strukturen ihrer Seitenketten und daraus folgenden Eigenschaften, z.B. (geladen/ungeladen, hydrophil/hydrophob )
  • Nach der Fähigkeit des Körpers, sie zu synthetisieren (essenzielle Aminosäuren, nicht-essenzielle Aminosäuren)
  • Nach ihrem Abbauweg (glucogene Aminosäuren, ketogene Aminosäuren)

Einteilung nach Struktur der Seitenkette

Xem thêm : Na + H2O → NaOH + H2

Selenocystein wird häufig als 21. proteinogene Aminosäure bezeichnet. Sie wird nicht – wie der Name vermuten lässt – aus Cystein, sondern während der Translation aus Serin synthetisiert!

Essenzielle / Nicht-essenzielle Aminosäuren

Essenzielle Aminosäuren: „Phänomenale Isolde trübt mitunter Leutnant Valentins lüsterne Träume.“

Säure-Basen-Eigenschaften der Aminosäuren

Xem thêm : Canxi axetat là gì? Tính chất, ứng dụng trong thực tiễn

Aminosäuren sind Ampholyte, das heißt, sie können – in Abhängigkeit vom pH-Wert – sowohl sauer als auch basisch reagieren . Dementsprechend haben sie mindestens zwei pKS-Werte .

• pKS-Normwerte von Aminosäuren
  • pKS-Wert der Carboxylgruppe: 2
  • pKS-Wert der Aminogruppe: 9-10
  • Ggf. pKS-Wert der Seitengruppe
• Dissoziationsgrad der Aminosäuren: Je nach pH-Wert des umgebenden Milieus liegen die AS protoniert, teilweise protoniert oder deprotoniert vor. Alle funktionellen Gruppen, deren pKS-Wert kleiner ist als der pH-Wert der Umgebung, sind deprotoniert. Alle funktionellen Gruppen, deren pKS-Wert größer ist als der pH-Wert der Umgebung, sind protoniert.
  • Bei pH 1: Sowohl die Aminogruppe als auch die Carboxylgruppe liegen protoniert vor
  • Bei pH 6 (grob gesagt, bei neutralem pH-Wert): Die Aminogruppe ist protoniert, die Carboxylgruppe deprotoniert
  • Bei pH 11: Sowohl die Aminogruppe als auch die Carboxylgruppe liegen deprotoniert vor
• Isoelektrischer Punkt (= pI): pH-Wert, bei dem eine Aminosäure (oder ein anderer Ampholyt) nach außen die Nettoladung „0“ aufweist
  • Berechnung: Erfolgt aus den Mittelwerten der pKS-Werte
    • Bei den Aminosäuren mit drei pKS-Werten (also drei ionisierbaren Gruppen) werden nur die pKS-Werte der gleich ionisierenden Gruppen berücksichtigt (bei den basischen Aminosäuren also die zwei pKS-Werte im basischen Bereich, bei den sauren die zwei im sauren Bereich)
• Formel: pI = (pKS1 + pKS2) : 2
• Rechenbeispiele:
  • Für Alanin: pKS1 (COOH) = 2,3 und pKS2 (NH2) = 9,9
    • IP (Alanin) = (pKS1 + pKS2) / 2 = (2,3 + 9,9) / 2 = 6,1
  • Für Lysin: pKS1 (COOH) = 2,2 und pKS2 (NH2) = 9,0 und pKS3 (NH2) = 10,4
    • IP (Lysin) = (pKS2 + pKS3) / 2 = (9,0 + 10,4) / 2 = 9,7
• Titrationskurven von Aminosäuren
  • Vorbemerkung: Aminosäuren sind Ampholyte, daher müsste man bei einer wässrigen Lösung der Aminosäure zunächst mit einer Säure titrieren, um die Carboxylgruppe zu erfassen und anschließend mit einer Lauge titrieren, um die Aminogruppe zu erfassen.
    1. Aminosäure wird in einer Säure gelöst, sodass die Carboxylgruppe und die Aminogruppe protoniert sind
    2. Titration mit einer Base (z.B. NaOH)
  • Interpretation: Bestimmung der Wendepunkte in den flachen Bereichen der Kurve (pKS-Werte der Kurve)
    • Gibt es nur zwei pKS-Werte, hat die Seitenkette der Aminosäure keine Säure- oder Baseeigenschaft. Die pKS-Werte entsprechen dann der Carboxylgruppe (pKS = 2-2,5) und der Aminogruppe (pKS = 9-10).
    • Bei drei pKS-Werten hat die Aminosäure eine Seitenkette, die ebenfalls Protonen aufnehmen oder abgeben kann. Kennt man die pKS-Werte der Seitenketten, lässt sich daraus auf die Aminosäure schließen.
      • pKS-Werte der Seitenketten der sauren Aminosäuren: Glutamat 4,1; Aspartat 3,9
      • pKS-Werte der Seitenketten der ungeladenen Aminosäuren: Tyrosin 10,5; Cystein 8,4
      • pKS-Werte der Seitenketten der basischen Aminosäuren: Lysin 10,5; Arginin 12,5; Histidin 6,0

Bei physiologischem pH-Wert (7,4) besitzen basische Aminosäuren die Nettoladung +1 und saure Aminosäuren die Nettoladung −1.

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Danh mục: Hóa